단당류는 가수분해가 되지 않기에 가장 단순한 탄수화물이다

단당류는 더 작은 탄수화물로 가수 분해될 수 없다는 점에서 가장 단순한 탄수화물이다. 

 

단당류는 2개 이상의 하이드록시기를 갖는 알데하이드 또는 케톤이다. 변형되지 않은 단당류의 일반적인 화학식은 (C·H2O) n이며, 문자 그대로 "탄소 수화물"이다. 단당류는 중요한 연료 분자이자 핵산의 구성 요소이다. n=3인 가장 작은 단당류는 다이 하이드록시 아세톤, L-글리세르알데하이드, D-글리세르알데하이드이다

 

단당류 화학식

단당류의 분류

단당류는 카보닐기의 위치, 탄소 원자의 수, 키랄 탄소의 세 가지 특성에 따라 분류된다. 단당류의 카보닐기가 알데하이드인 경우는 알도스이고, 카보닐기가 케톤인 경우는 케토스이다. 단당류가 3개의 탄소 원자를 가지는 경우는 삼탄당(트라이오스)이라 부르고, 4개는 사탄당(테트로스), 5개는 오탄당(펜 토스), 6개는 육탄당(헥소스)으로 부르는 식이다.  이러한 두 분류 체계(카보닐기의 위치, 탄소 원자의 수)는 종종 결합되어 사용된다. 예를 들어, 포도당은 알도헥소스(6탄 소 알데하이드)이고, 리보스는 알도 펜 토스(5탄 소 알데하이드)이며, 과당은 케토헥소스(6탄 소 케톤)이다.

하이드록 시기(-OH)를 갖는 각 탄소 원자는 첫 번째 탄소와 마지막 탄소를 제외하고는 비대칭이며, 두 가지 가능한 입체 배치(R 또는 S)를 갖는 입체 중심을 형성한다. 이러한 비대칭성으로 인해, 다수의 이성질체가 존재할 수 있다. 예를 들어, 알도헥소스인 D-포도당은 르벨-반트 호프의 규칙(Le Bel-van't Hoff rule)을 사용하여 화학식 (C·H2O) 6의 6개의 탄소 원자 중 4개가 비대칭 탄소여서 D-포도당은 24=16가지의 가능한 입체 이성질체들 중 하나가 된다. 알도트 라이오스 인 글리세르알데하이드의 경우에 한 쌍의 가능한 입체 이성질체가 있는데, 이들은 거울상 이성질체이면서 에피 머이다. 알도스인 글리세르알데하이드에 상응하는 케토스인 다이 하이드록시 아세톤은 입체 중심을 가지지 않는 대칭 분자이다. D- 또는 L- 배치는 카보닐기로부터 가장 멀리 떨어져 있는 비대칭 탄소의 하이드록 시기의 방향에 따라 정해진다. 피셔 투영식에서 하이드록 시기(-OH)가 분자의 오른쪽에 있으면 D-당이고, 왼쪽에 있으면 L-당이다. "D-"와 "L-" 접두사는 당이 편광 평면을 회전시키는 방향을 나타내는 "d-" 또는 "l-"과 혼동되어서는 안 된다.  

 

고리형 및 선형 구조에서 이성질체

선형 구조의 단당류에서 알데하이드 또는 케톤은 분자 내 다른 탄소의 하이드록시기와 가역적으로 반응하여 두 탄소 원자 사이에 산소를 갖는 헤테로고리 구조인 헤미 아세탈 또는 헤미케탈을 형성한다. 5개의 원자를 갖는 고리는 푸라노스, 6개의 원자를 갖는 고리는 피라노스로 불리며, 이러한 고리형은 선형과 평형 상태로 존재한다.  

선형에서 고리형으로 전환되는 동안, 아노머 탄소라고 불리는 카보닐 산소를 포함하는 탄소 원자는 두 가지 가능한 배치를 갖는 입체 중심이 된다. 산소 원자는 고리 평면의 위쪽이나 아래쪽에 위치할 수 있는데, 이런 식으로 가능한 입체 이성질체의 쌍을 아노머라고 한다. α-아노머에서 아노머 탄소의 -OH 치환기는 -CH2O H와 고리 평면에 대해 서로 반대쪽(트랜스)에 위치한다. -CH2 OH 치환기와 아노머 탄소의 하이드록 시기(-OH)가 고리 평면에 대해 서로 같은 쪽(시스)에 있는 형태는 β-아노머라고 한다.

생물에서의 사용

단당류는 물질대사를 위한 주요 에너지원(포도당이 가장 중요함)으로 사용되며, 생합성 과정에서도 사용된다. 세포에서 단당류를 즉각적으로 필요로 하지 않을 때, 단당류들은 종종 공간적으로 보다 효율적인 형태인 다당류로 전환된다. 사람을 포함한 많은 동물에서 저장 다당류의 형태는 글리코젠으로 특히 간과 근육에 저장된다. 식물에서 저장되는 다당류의 형태는 녹말이다. 가장 풍부하게 존재하는 탄수화물인 셀룰로스는 식물과 조류의 세포벽을 구성하는 성분이다. 리보스는 RNA를 구성하는 성분이며, 디옥시리보스는 DNA를 구성하는 성분이다. 릭소스는 사람의 심장에서 발견되는 릭소플라빈(lyxoflavin)의 성분이다.  리불로스와 자일 룰 로스는 오탄당 인산 경로에서 발견된다. 젖당의 구성 성분인 갈락토스는 식물 세포막의 갈락토 지질과 많은 조직의 당단백질에서 발견된다. 만노스는 사람의 물질대사에서 특히 특정 단백질의 글리코 실화에서 발견된다. 과당은 많은 식물과 사람에서 발견되며, 사람의 소화 과정 중 장으로 직접 흡수되어 간에서 대사 되고, 정액에서도 발견된다. 곤충의 주요 당인 트레할로스는 계속적인 비행을 지원하기 위해 2 분자의 포도당으로 빠르게 가수 분해된다.